Es posible que tengas capado en tu operador el envío de mensajes al extranjero por lo que, aunque le pongas que sí, el mensaje no se envía porque el operador los para.

Yo, por ejemplo, en Orange, tengo capadas las llamadas y mensajes al extranjero, por lo que le de aceptar o cancelar al puñetero mensajito da igual...

En mi opinión iMessage está bien en USA, que hay tropocientos mil iPhone, pero aquí donde mucha gente usa Android, pues es más fácil tirar de Whatsapp y dejar iMessage para los SMS tradicionales...