Yo he tenido una HTC Touch encendida casi ininterrumpidamente durante 1 año.
No he tenido ninguna incidencia con ella, ninguna ahora de hecho sigue funcionando (se la he pasado a mi mujer).
Yo solía ponerla en modo vuelo para irme a la cama sin molestas llamadas. Y lo de apagarla lo hacia para limpiarla... y chorradas asi.
Encender y apagar una PDA con Windows no es practico, ya que tardan lo suyo en arrancar... Pero ya te digo no tendrás ningun problema, eso si dejale la pantalla apagada (negra) para no molestar.
El funcionar asi, tiene la ventaja de que podrás usar la PDA de despertador, cosa que de lo contrario será imposible.
En cuanto al mensaje de que va "Ud. a perder sus datos..." es paranoia de Microsoft, y quiere decir que si no has grabado los cambios o archivos que estén abiertos, dichos cambios se perderán.
Tu ni caso y si quieres apagarla, apágala. Ahora ya te digo yo, que apagarla, no es necesario a no ser que vayas muy mal de batería y quieras reservarla para alguna contingencia...