Pues he de reconocer que aquí acaban todas mis ideas
Evidentemente vas a tener que tirar de la garantía porque parece un tema de hardware: posiblemente el conector miniusb.
Un último intento (aunque sea obvio): comprueba que usb está selecionado en el programa ActiveSync de la Diamond (Inicio>Programas>ActiveSync>Menú>Conexiones). Marca "Sincronizar todos los PC..." y seleciona USB.
Taqmbién comprueba el modo de conexión a USB (Menú>Configuración>USB a PC). Marca "ActiveSync" y prueba marcando y desmarcando la "funcionalidad de red avanzada".
Aunque supongo que ya habrás hecho todo esto...