Supongo que habrás instalado todo bien. La verdad es que Vista suele trabajar mejor que XP con las sincronizaciones. Si no lo has hecho, prueba a resetear la Diamond y encender de nuevo el ordenador. Al menos debería reconocerte la Diamond como unidad de almacenamiento externa. Mira a ver si no tienes algún bloqueo de USB en el cortafuegos de tu ordenador.
Además, te anconsejo que bucees por aquí y encontrará cosas interesantes:
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=29537
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=13877
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=3943
Y cualquier cosa, paciencia y pregunta, siempre hay alguien que acabará respondiéndote. Estás en el mejor foro para HTC que puedas encontrar. Un saludo.
Edito:
También puede ocurrir otra cosa: que el cable esté mal. Muchas veces con ordenadores he estado dándole vuelta a un problema y resulta que era un componente en mal estado