¿Puedo hacerlo desde kies o tengo que hacerlo desde Odin?
Se aconseja desde odin, hay tutoriales de como aqui http://www.htcmania.com/showthread.php?t=225269
¿Se me borrarian los datos y aplicaciones?
Creo que no, depende lo que instales, pero por si acaso Haz copia de Seguridad con Titanium Backup y tambien de tu carpeta efs usando root explorer, en la direccion de antes hay explicado como se hace, solo es ponerse a leer 1 poco.
¿Al hacer el roteo al telefono se pierden datos y demas?
hacer root solo te dara permisos de super-usuario, no borrara nada
Saludos.