1.Importantísimo tener "modo debug" depuración usb, no lo quites nunca salvo que sea necesario por algún motivo.
2.No se te va a actualizar por OTA, ya que descargará la actualización pero dará un error al intentar instalar porque el sistema está modificado (rooteado).
3. CyanogenMod 7, la última release que haya estable, o puedes probar las nightly que son experimentales, suelen funcionar bien y no tienen muchos fallos, es 2.3 aunque en la legend no veo mucha diferencia entre tener 2.2 o 2.3. Si te decides por la 2.2 la de Blay0 es una grandísima rom también. Muchas roms cocinadas mejoran las de fábrica en bastantes cosas.
4. Mediante un backup Nandroid del recovery, tendrás la opción de hacer backup y restaurar completamente el sistema, datos, apps, y todo. (Para esto necesitas ser root, sino no es posible hacer un backup 100% completo como dices, hay programas para ello pero no son tan perfectos como un nandroid backup).
5. El root no afecta a nada que tenga que influir en el desarrollo del teléfono, no deberías sufrir reinicios ni nada de eso, otra cosa es que metas alguna rom "overclockeada" o "experimental" con características que no estén 100% depuradas del todo y sufras reinicios. (A mi con CyanogenMod 7 se me reiniciaba al navegar por internet a través de la tarifa de datos, si la tenía overclockeada a 806 Mhz, la bajé a 787 Mhz y no me pasa lo de los reinicios salvo ocasiones contadas). Pero con una rom rooteada original no debes de sufrir absolutamente nada que no tengas con una rom original.
7. El HTC Sync funciona con roms que lleven Sense, bien originales o cocinadas, si metes otra basada en el sistema original de Android o de Cyanogen pues no lleva nada de HTC y no funciona el HTCSync.
Saludos.