Pues si tienes el problema bien definido ya casi tienes la solución
Código:
Perfil de tipo "Estado: Acoplado a base"
Entrada:
-iniciar la app del despertador
-¿es necesario controlar que la pantalla no se apague?
Salida:
-apagar la pantalla (el "Bloqueo sistema" puede valer)
-cerrar la app de despertador ("Aplicación > Volver a inicio" es un buen truco)
Dudo que sea posible evitar que la pantalla se encienda antes de cargar el despertador. Es complicado, por no decir imposible, modificar ese comportamiento del sistema vía Tasker.
El modo sueño ya hace lo que quieres, así que lo puedes dejar como está.
Una variante/alternativa al sistema de activación que tienes ahora (perfil de base+botón) es usar un botón de acción en una notificación. La idea sería crear una notificación permanente al conectar el móvil a la base y en ella poner una acción que lance la tarea del modo sueño. Al desconectar de la base eliminas la notificación y tema resuelto. Incluso podría ser la misma notificación que usas en la tarea del modo sueño. Por cierto, esa notificación podría mostrar información relevante, como el tiempo que ha pasado entre que pusiste el móvil en la base, la activación del modo sueño y la desconexión de la base (para saber lo que has dormido, si te interesa controlarlo).
Si te convence la idea lo miramos más despacio.