¿No te reconoce el teléfono Windows en VirtualBox? Es raro...
Comprueba esto:
*Que en Windows 10 tienes instalado el VirtualBox Guest Additions
*Que en las propiedades de la máquina virtual tienes habilitado el USB
*Que Windows 10 puede acceder a Internet para que se pueda descargar drivers
Una vez comprobado haz lo siguiente
*Conecta el teléfono al Mac y espera a que lo reconozca
*Pon un filtro en las propiedades de la máquina virtual para que siempre te pase el teléfono al VirtualBox
*Espera 5 minutos para ver si aparece el télefono en Windows 10
*Si en 5 minutos no aparece desconecta el teléfono y vuelve a intentarlo (al tener filtro te lo debería pasar al VB directamente)
Es raro que VirtualBox tenga problemas pasándote algo a la máquina virtual, normalmente lo suele hacer bien aunque a veces se hace un poco el perezoso.
