Quizás el problema sea por haber instalado una ROM via recovery, supongo que HTC ya no la considera como original. Yo instalé la original desde la web (la 1.5) y me fueron saltando todas las actualizaciones una a una sin problemas.
Fijate que (como enfatizo con las negritas) es lo que creo que puede pasar pero en realidad no tengo ni idea ;).