Bueno compañero, lo primero es decir que las dudas son normales, yo llevo unos cuantos meses con Android y aun las tengo, y bastantes jajaja pero para eso están los foros, para ayudarnos.
Un consejo que te doy al tener un HTC Desire Z es que busques información sobre las dudas básicas en otras partes del foro ya que nuestro querido móvil, para mi una maravilla de teléfono, no lo tiene demasiada gente y la información en castellano no es tan abundante como con el resto de dispositivos, por ejemplo, mi consejo es que si vas a la zona del HTC Desire HD, móvil primo hermano de este, puedes encontrar información muy valiosa y útil y además allí todas las preguntas que haces se resuelven, incluso muchas de las cosas que hay allí sirven para nuestro HTC Desire Z.
Después de esta parrafada que te puede ayudar si encuentras más dudas, decirte que el root es acceder al teléfono con permisos de superadministrador, es decir, si conoces linux esto no tiene ningún misterio y si conoces Windows sabrás que algunas cosas no se pueden hacer si no eres el Administrador, pues esto es igual, para un usuario medio que utiliza el teléfono para llamadas, fotos, sms, y cosas que trae tu terminal por defecto hacer el root no tiene sentido, esto es solo si quieres toquetear de todo, o si quieres investigar o cambiar algo que por defecto no te gusta.
En cuanto a liberar el teléfono pues es eso, liberarlo, poder ponerle una SIM de otra compañía, si no te vas a cambiar de compañía en 18 meses pues como que es una tontería hacerlo ya que pasado los 18 meses por ley cualquier compañía te tiene que liberar el teléfono aunque es posible que al ser de Yoigo venga ya libre, eso ya no lo sé, de todas formas el teléfono siempre se puede liberar de forma totalmente legal por IMEI después, pagando (20€ aprox.) si llevas menos de 18 meses y gratis si llevas más.
El S-OFF sirve para poder meterle una ROM no oficial a tu teléfono, es decir, como un sistema operativo que alguien en su casa ha modificado y hecho y que no tiene que ser el que ha creado HTC.
Lo del 2.3 GingerBread se supone que va a ser una actualización oficial, actualizar oficialmente SIEMPRE vas a poder si no le haces root. De la 1.34 a la 1.8x se solucionan algunos errores sobre todo con la cámara y con los sms y en teoría si actualizas a la 1.8 luego, con algo de esfuerzo, puedes bajar a la 1.34.
Mi consejo es que si tú lo ves ahora todo bien, quédate ahí, mira a ver lo que te gusta, puedes y podrías hacer con Android y cuando salga la próxima actualización sopesas los pros y los contras y decides qué hacer.
Un saludo y espero haberte ayudado, a ver si otro compañero tiene otra forma de verlo jeje.