1.-si actualizas a la oficial por OTA se pierde el root.
2- hay programas que lo hacen sin ser root, pero creo que se limitan a reinstalar las app
3- no lo se, nunca lo he usado para eso, supongo que se guardará en el servidor de htcsense... aunque no van muy finos
4- sip
PD: como recomendación, si quieres mantener root y demas, mete tu la rom manualmente, está disponible la rom 2.3 de htc pero con rom, o sino cualquiera cocinada.