Tienes una confusión entre el concepto de contenedor y formato. AVI no es un formato de video, es un tipo de contenedor de audio/video. Por lo tanto cuando tienes un fichero con extensión .AVI hay que averiguar que formato de video/audio hay en su interior ya que según eso (y los codecs que tengas instalados) podrás reproducirlo o no.
Te pongo un ejemplo... los ficheros .AVI que tienes en tu PC seguramente contengan en su interior videos en formato DivX (o XVid) y audio en MP3 (o A3C). Pues bien ese formato de video directamente no lo puede leer tu Diamond, necesitas algún programa como el CorePlayer que te han comentado o el TCPMP.
Cuando grabas video con la PDA el fichero resultante es un .MP4 (no un .AVI) y el formato del video de su interior es MPEG4 o H.263 que si lo reproduce correctamente el Windows Media Player.
Saludos