Aclarar un par de cosas sobre la seguridad:
Kitkat no se come "los agujeros de seguridad". Cierto que, Lollipop tiene el sistema de encriptado propio de el, pero los agujeros de seguridad son solucionados en AMBOS sistemas.
¿Cuando hemos de cambiar? (en mi opinión) Cuando bien el sistema ya esta muy anticuado aun teniendo soporte o, ya si que si al 100%, cuando el sistema deja de tener soporte.
KitKat esta muy muy lejos de estar ahí.