Si, era demasiado obvio, pero era por descartar lo más sencillo. Pues no tengo ni idea, está claro que WatchMaker no está funcionando correctamente. Lo único que se me ocurre es reinstalarlo y hacer una resincronización de apps entre el móvil y el reloj... Y tal vez un restablecimiento de datos en el Moto 360.
A ver si alguien más informado te puede dar una solución más eficiente.