humm, no te entiendo bien lo que quieres decir, en modo bootloader o fastboot usb, reconoces cuando hay conexión entre el terminal y el pc porque te sale en el móvil bien en azul o en rojo, "usb" al lado del modo que tengas seleccionado en el bootloader, pero en ese modo parece que no detecta nada el sdk, solo que hay conexión entre pc y terminal.
En el modo recovery, si te reconoce el adb el terminal, pero claro el oficial de htc no tiene ninguna opción para montar la partición de la sd, o del usb-sd, por lo tanto hay no vas a poder trastear desde windows con tu sd. Si podras trastear mediante comandos de adb tu sistema y tu tarjeta sd, pero es mucho más complicado intentar solucionar algo de esta forma.
Para poder manejar tu tarjeta o tu teléfono a tu antojo lo suyo es entrar a través de recovery`s como el del clockworkmod o el de los archivos de rooteo de modaco (ya sabes conectas en modo recovery el teléfono al pc por usb y en la ruta donde tengas los archivos de rooteo entras al recovery con el comando "recovery-windows", dentro del recovery podrás activar una opción "MS-USB toogle" o algo así y reconocerá el pc el legend como una tarjeta de memoria, hay ya podrás trastear con tu tarjeta sd y poner o quitar los archivos que quieras.
Si entras a través del clockworkmod, en la opción "mounts and storage" hay una opción "mount usb storage" que sirve precisamete para lo mismo hacer que lo reconozca como unidad de memoria en el pc.
Si el problema es que no puedes acceder al clockworkmod con la combinación de teclas, prueba a meter el archivo "update.zip" directamente en la raiz de la tarjeta sd, a través de un lector de tarjetas, una impresora, un adaptador de tarjetas sd-usb, etc, o siempre puedes usar el recovery de modaco para activar esa opción y copiar o borrar lo que quieras de tu tarjeta, y una vez tengas el "update.zip" del clockworkmod, reinicias en modo recovery y lanzas el clockworkmod desde el recovery oficial de htc.
En el subforo roms htc legend, hace unos días le pasé a un usuario el "update.zip" adjunto a un post, puedes descargarlo y meterlo en tu tarjeta sd, si no encuentras otro archivo del clockworkmod a mano.
El post es sobre un brickeo del teléfono que pone solucionado, más o menos en la mitad de las respuestas está el enlace al archivo.
Saludos.