Eso me pasaba a mi también, y puede ser por que tengáis varias cuentas de Outlook o Hotmail asociadas al teléfono y creen conflicto entre ellas.
A mi me paso varias veces. Ahora solo tengo mi cuenta principal de Hotmail y el Facebook asociados al telefono y los contactos de la SIM y como la seda. O problemas.
Eso si, tuve que reiniciarlo totalmente y después configurarlo a mi gusto y tal...