1. No se pierde.
2. En este manual te lo explicado todo:
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=920359
3. Si que se podría.
4. Si que se actualizarían, pero igual podrías perder el root al actualizar a una versión nueva de android.
La versión 4.4.4. no se puede rootear desde ella. Tendrías que bajar a la versión 4.4.2., rootearla y luego con el flashtool flasear una cocinada a la 4.4.4.
Esta al caer la última versión de android (lollipop), yo me esperaría a esa, para averiguar como rootearla.
