Hola Kristina, vamos por partes
1 La Cruise o cualquier otro dispositivo Pocket si reproducen video en formato avi, pero no con el media player de windows, por lo tanto tendrás que descargar un reproductor para Pocket que pueda reproducir en formato avi. Tienes varios, pero uno de los mas usados y gratuito es el
TCPMP y lo puedes descargar desde aquí. tcpmp.pocketpc.0.72RC1.exe
2 Puede que el archivo este en formato avi pero que no este ajustado para el tamaño de tu dispositivo, para ello tienes otro programa también gratuito llamado PocketDivXEncoder que pasa cualquier archivo de video a un tamaño apto para tu dispositivo y lo deja en formato divx que es un tipo de compresión avi.
PocketDivXEncoder descarga aqui
Ya nos irás comentando tus dudas sobre los programas.