Hola, para sincronizar contactos del outlook a cualquier htc, yo hago lo siguiente:
1.- Desde outlook-> Archivo -> Exportar -> Seleccionas el archivo separado con comas (windows). Esto te creará un excel con todos los contactos.
2.- Entras en gmail -> Contactos -> Mas Acciones -> Importar/Exportar -> Examinar -> y seleccionas el archivo que te creó google.
3.- Una vez cargado vas a tu HTC -> Ajustes -> Sincronización y Cuentas -> Botón Sincronizar Todo
* Todo el proceso se hará SIN CABLES ni programas externos de sincronización.
Ya tienes los contactos en tu HTC, en la nube (gmail) y en outlook. Esto hará que sea casi imposible que pierdas los contactos, siempre y cuando no te olvides de tu cuenta gmail. Con este método podrás acceder a tus contactos desde cualquier pc o móvil que tenga internet!
Saludos.
P.D. Los pasos los he dicho de memoria con lo que igual no todos los pasos se llaman así exactamente pero seguro que te sirven de referencia ;)