A ver... supongo que tienes todos tus contactos, citas... etc. Sincronizado con Outlook.
Android trabaja con Google, si buscas en Google contacts y Google calendar podrás ver que Outlook es perfectamente prscindible (incluso podrás configurar una cuenta de correo POP3 en Gmail)
Google tiene ya un sincronizador para el calendario, Google Calendar Sync.
Para los contactos utiliza Go Contact Sync.
Una vez utilices estas dos aplicaciones el propio Wildfire se sincronizará vía internet con google (creo por defecto cada hora, no estoy seguro)
Ya no necesitarás ningún tipo de conexión física entre el teléfono y el pc.
Por cierto... sería interesante que antes de ponerte a sincronizar hicieses una copia de seguridad de outlook, por si las moscas... que a veces no tener claras las preferencias de sobreescritura da disgustos...