El Wipe siempre es recomendado cuando se instala una rom, más que nada para evitar dejar "residuo" de la rom anterior que puede dar problemas de compatibilidad con la más reciente.
Se puede dejar el openrecovery instalado sin necesidad de modificar la rom, el decir, puedes ponerte un GOT openrecovery y seguir usando la 2.1_update1 oficial.
La Rom del milestone que tenemos en España (Orange) es la Rom de motorola milestone libre. Lo suyo es hacerte un backup con nandroid antes de empezar si la quieres conservar. En el caso contrario que no lo hayas hecho, hay que buscarla por internet de alguien que lo haya hecho y restaurarla.
Yo no la tengo hecha, no obstante, en pasar estos días de fiesta me pondré a ver si la localizo.
Un saludo!!