Por partes:
Si hay un salto entre versiones de android si, si es entre versiones de CyanogenMod6 no. De momento el siguiente salto deberia ser ya a la 2.3 (Gingerbread), a no ser que saquen algun update para froyo.
Despues el CyanogenMod Updater me temo que no funciona, no lo he probado pero te comento, los desarrolladores de CM, no desarrollan para milestone, desarrollan para droid, si tenemos CyanogenMod en nuestros milestone es gracias a kabaldan que se ha pegado la currada de portar CM6 al milestone, es una version unofficial para milestone. Por otro lado, en el milestone tenemos el handicap de que el loader esta cifrado, por tanto no se pueden meter roms facilmente.
De momento la unica forma de meter CM6 al milestone es a traves del update en openrecovery, que en un futuro pueda cambiar es posible pero a dia de hoy es el unico metodo.
Puede parecer farragoso pero una vez que tienes ya la CM6 metida en el movil cada vez que sale un update es tan sencillo como descargarla, meterla en la sd, arrancar el openrecovery, hacer un wipe del cache y davilk y aplicar el update. En cuestion de 5 minutos esta todo hecho.
Un saludo.
