Hola Doker, bienvenido
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Los cascos son normales, y lo que tú quieres hacer ya está inventado...
. Es un adaptador, yo lo compré en ssmoviles y tiene una salida 3.5 hembra para usar los cascos normales.
Como la entrada de tu radio también será hembra supongo que ahí sí tendrás que usar un adaptador... pero será más fácil que buscarlo en el mini-USB...
Lo del windows media no sé lo que será, pero prueba con otro reproductor, por si acaso.
Espero que te sirva, saludos