Yo la tengo desde hace un mes, así que mi respuesta sería que sí merece la pena. Con la salida del Trophy y el HD7, el HD2 está tirado de precio (yo lo pillé gratis en VF).
Es cierto que el WM6.5 es un sistema a extinguir y que ya no se desarrollan aplicaciones. Pero también es cierto que hay un montón de apps ya desarrolladas. Siempre he acabado consiguiendo un programa que me resuelve lo que quiero hacer. Y es un SO bien conocido, para el que hay infinidad de trucos que te permiten cacharrear y poner el móvil a tu gusto.
El WM7 está recién cocido. Si fuera un SO de ordenador, te diría que esperaras al segundo service pack

Estoy harta de hacer de betatester gratis a Microsoft. Será el futuro, pero ahora hay pocas apps disponibles. Y por lo que he ido leyendo, es demasiado cerrado: lo de no poder poner una tarjeta o no poder pasar directamente archivos del pc al móvil no tiene nombre.
Teniendo en cuenta que cambio de móvil cada año o año y medio, hoy prefiero lo malo conocido a lo bueno por conocer. Para el próximo móvil me lo pensaré.
Saludos