El perder o no perder datos va en función de varias cosas. generalmente el cocinero si ha tocado mucho la rom (base) dirá que mejor hacerlo sobre una instalación limpia ya que puede quedar "basura", producirse conflictos o incompatibilidades, otros dirán que no es necesario borrar los datos antes porque la base es la misma que la stock y solo ha "tematizado", pero que puede ser recomendable para garantizar que no conflictos. Tampoco hay una certeza de que flashear encima de otra no de problemas, así que siempre tendrás las dos opciones y debes ser tú quien decida en función del comportamiento de rom, es decir, que si flasheas sin borrar y empiezas a tener fallos raros, foce close y cosas por el estilo deberás hacer un hard reset. Como siempre, algunos no tendrán problemas flasheando encima de la anterior y otros necesitarán instalación limpia.
Tanto desde odin como desde el Clockwork manager puedes hacerlo borrando o sin borrar datos de configuraciones.
Odin es infinitamente más avanzado y accedes a partes del sistema que el recovery ni sabe que existen, pero el Clockworkmod es más cómodo para hacer pequeñas actualizaciones.