Yo conecto via GPRS,muy lento pero para probar la conexion desde la oficina del cliente me sirve.......
Via wifi nunca podrias conectarte a un sistema TS si utilizas el mismo ADSL que tiene el servidor,ni via activesync.......
Creo q el error te sale por eso,ve a casa de algun amiguete y conecta tu pda via wifi y luego ataca a la ip de tu terminal server y veras como rula,o desde tu casa via gprs....
Edito: Logicamente tendras habilitado en el pc de destino las conexiones remotas entrantes y el puerto 3389 abierto no????