Chromecast no soporta archivos mkv de forma nativa. Para poder verlo tienes que transcodificar para eso tienes varias opciones la mejor es plex a mi gusto
Lo instalas en el pc configuras que carpetas quieres agregar a la biblioteca y en Android con la App controlas todo si es de paga pero no es nada vale la pena.
También puedes usar Bubbleupnp en Android y algún servidor dnla en tu pc.
La otra opción es ver series y películas de manera Online prueba con series.ly
http://shapp.es/seriesly/web