Hola antes de empezar pasa los datos del modo fastboot (power+camera) para ver que placa tienes y sí puedes actualizar.
Bueno adelantándose un poco si quieres actualizar a última vercion de android lee este hilo. htcmania.com/showthread.php?t=141807
Donde se explica desde el principio como hacerlo.
Si lo qué quieres es sólo actualizar a android 1.6 oficial
Descarga desde la página Htc la vercion. Coloca el archivo con extencion:, .nbh en la sd y reiniciar el terminal en modo fastboot, una vez iniciado el modo fastboot manten precionado los botones unos segundos más hasta que inicie el flasheo y con esto ya deberías tener android 1.6 oficial.
Bien respondiendo tus dudas
* cuando cambies de vercion o cambies de rom deberás realizar wipe con lo que perderás todos los datos existentes.
* respecto a la interfaz cambia muy poco, cambiarán iconos, colores, y alguna que otra cosilla, pero sí colocas una rom con acceso root, podrás instalar aplicaciones que reforman mucho la interfaz.