Yo he actualizado el teléfono con la imagen que han subido los de Google. Tenía el móvil con el bootloader abierto y roteado. Después de meterla imagen , sigo con el bootloader y he podido hacer root de nuevo sin problemas.
Supongo que modificar el kernel también, o no lo sé. En el hilo que hay sobre Android 4.4.3 habla algo sobre ello.
http://www.htcmania.com/showthread.php?t=812697