Has probado a leer los manuales para novatos? te lo van a decir mucho por aquí...
Respuesta:
1.- No conozco aplicación para eso, si la hay la probaría, pero no lo he oído.
2.- Yo me cambié de tarjeta y copié a "capón", la verdad que no me dió ningún problema.
3.- El Outlook no te hace falta para nada. El HTC Sync te sincroniza los datos de tu teléfono con el ordenador. La versión nueva es muy intuitiva y marcas exactamente que quieres sincronizar y que no.
Para el tema de los contactos tienes muchas opciones, con el pc, directamente a la libreta de direcciones de windows, que viene por defecto. Pero la mejor opción es con google y gmail, así los tendrás siempre disponibles en cualquier sitio.
Seguro que hay gente que te puede explicar mucho mejor cada cosa, pero te recomiendo leerte los manuales y hacer uso del buscador.