Pues con la ultima versión estable de Tasker no puedes hacer mucho más que lo que comentas, o para centralizar puedes hacer 2 perfiles cada uno con una parte del horario (uno de mañana y otro de tarde) que lo que hagan sea cambiar una variable %TRABAJO entre 0 y 1, y luego un perfil que cuando %TRABAJO vale 1 haga algo, y cuando valga 0 otra cosa...
Sin embargo, la actual beta de Tasker (disponible
aqui) acepta variables para las horas de entrada/salida de los contextos de tiempo, la he probado últimamente para que las horas de inicio y fin de mi perfil de dormir varíen entre fin de semana/festivos y días de trabajo y va muy bien.
Así podrías poner 2 variables %INICIOTRABAJO y %FINTRABAJO que valgan respectivamente "08:00" y "14:00" en la tarea de entrada hace lo que quieras para tu perfil de trabajo, y en la de salida, además de hacer lo que quieras hacer de normal compruebas la hora (hay varios posts por ahí sobre como hacerlo) si son las 14h cambias el valor de las variables a "16:00" y "18:00" y si son las 18h las vuelves a poner a "08:00" y "14:00".
Así, a las 14h se ejecuta la tarea de salida, y al cambiar las horas de entrada y salida hacen que a las 16h se ejecute de nuevo la tarea de entrada y a las 18h se ejecuta de nuevo la tarea de salida, que aparte de hacer lo que sea prepara la tarea para el día siguiente.