Te contesto a la 1ª y la 3ª, porque de Orange no sé nada.
1. Para mí, sin duda sí merece la pena. Tuve la misma duda y ahora que ya tengo la Desi creo que acerté de pleno.
3. Yo tenía una Cruise, así que el cambio es más o menos el mismo que el tuyo. Al principio vas un poco perdido, pero en un par de semanas ni te acordarás de WinMo. Es otra cosa. El p3300 es un "teléfono con aplicaciones", la Desi para mí es casi como un pequeño ordenador portátil. Consultar el correo o navegar son experiencias que no se parecen en nada a WinMo, son mucho más parecidas al ordenador. Yo estoy encantado, de verdad, y tenía exactamente las mismas dudas que tú...