La idea original de Android es trabajar con la cuenta de Google. En Gmail tendrás tus contactos, tareas, correo... creo que puedes configurar una cuenta de servidor Exchange con Moxier pero si lo que utilizas es el Outlook en plan casero... porque te gusta gestionar todo desde ahí... ya no sé como sincronizarlo... hace tiempo me pasé a tenerlo todo en la red (en plan webmail) porque el uso de Outlook me hacía depender de un equipo físico y eso me lastra bastante.
En el X10 la sincronización de contactos la puedes hacer desde Gmail y también desde la opción que da Sony Ericsson. Desde Outlook puedes exportar tus contactos a Gmail o la opción de SE.
Puedes manejar varias cuentas pop/imap la de Gmail te permitirá "push email" el resto no lo sé... yo direccioné mis 5 cuentas y las 2 del trabajo a Gmail y así recibo al instante y no tengo que estar chequeando 7 cuentas.