lo mas probable es que hayas usado el pimbackup para restaurarlos o algun programa similar y crea conflicto con el outlook.
Yo sincronizo todo con Microsoft Myphone, he desechado pimbackup y el outlook mediante ASync.
Asi que ya sabes utiliza siempre el mismo programa para restaurar contactos, mensajes, citas, tareas o lo que sea. No utilices dos distintos!!!