HTC Sync no es nada bueno, olvídale. Para pasar archivos como las .apk activa el modo USB (desde la notificación). Usa Sailing Media Sync para sincronizar archivos:

http://www.salling.com/MediaSync/windows (Versión gratis y de pago: la de pago sincroniza mas rápido y borra los duplicados, pero no vale mucho la pena )