Hola Danibasko,
Comentarte que esta mañana intente sincronizar el Outlook y aun no se porque no he sido capaz, pero si pude verificar que cuando accedo a las carpetas del hotmail como por ejemplo a los 'correos enviados' estas se encuentran vacias. Aun no he podido sacar tiempo para investigarlo pero mi primera impresion es que puede que este configurado en alguna entrada del Registro de esta forma para no saturar la memoria de nuestra 'bicha' como bien tu comentas...
Seguire investigando sobre el tema por que si que es muy interesante poder tener nuestros correos bien ordenados.
Siento mucho no poder aportar mas informacion sobre el tema, pero dandole una vuelta mas de tuerca seguro que damos con la solucion.
Saludos cordiales y hasta el siguiente post.