Tienes que marcar siempre para que la señal WiFi siga activa mientras tienes el teléfono bloqueado. El siempre se refiere a mantener la conexión wifi aún con la pantalla apagada.
Otra cosa es que tengas o no activado Wifi. Yo, por ejemplo, sólo lo activo al llegar a casa (con My Profiles) o manualmente cuando estoy en algún sitio que sé que hay wifi. Pero de las opciones que indicas, si quieres que no se pierda la conexión, marca "Siempre".