En general yo le doy prioridad a al Diamond cuando hay conflictos, o en todo caso que me pregunte. Pero cuando cambio algo en el Outlook y sincronizo me los pone en la Diamond, si lo cambio en la Diamond me lo pone en el Outlook.
Yo lo que haría es:
Primero un back up del out look (a mi me paso lo qeu mencionás me borro todo el outlook cuando hice un HR, esto fue hace mucho)
Luego haces un back up de la info de la Diamond con el SPB, que te permite recuperar los contactos cuando cambies la rom.
De esta manera estás protegido de los dos lados.
Antes de cambiar la rom , probaría con lo que te mencioné al principio, cambio en el Outlook y veo luego en la Dimond y veo
.
Juego con las opciones.
En otras oportunides que hacía HR y como no tenía el outlook con los contacactos en casa, restauraba, los usaba y cuando llegaba a la oficina, borraba todos los contactos de la Diamond para que el outlook los cargue nuevamente. Y ultimamente me funcionaba, tanto con el XP como con el Vista.
Por lo tanto es cuesión de probar y tener los resguardos por las dudas.
Suerte