A ver, intentaré contestarte a las preguntas que pueda, las que falten seguro que habrá compañeros que te ayuden:
1 y 2: Las actualizaciones de ROMs que publica HTC en su web son para móviles libres, los Operadores (Vodafone, Movistar, etc), le "meten mano" a la ROM, o sea, la personalizan con sus cosas así que, para actualizarla, debes esperar a que ellos saquen una nueva versión.
Otra opción sería cambiar tú mismo la ROM siguiendo los tutoriales de este foro, pero es algo complicado y tiene un cierto riesgo sino lo haces bien, así que tú mismo.
3 y 4: Al cambiar la ROM es como si instalas Windows en el ordenador desde cero, hay que volver a configurarlo todo otra vez o restaurar una copia de seguridad de los programas instalados y demás configuraciones. SPBBackup hace todo eso, te guarda lo que tengas para poder restaurarlo luego. También puedes usar Microsoft MyPhone (que viene en el teléfono de serie) para datos personales (contactos, SMS, etc).
5. Por supuesto que el bloqueo admite contraseña para que sólo el que la conozca pueda desbloquearlo. Lo tiene el bloqueo de serie, y, si quieres mejores sistemas, están el Cookie´s Home Tab, el S2U2 y el PocketShield.
6. "Trastear", no es obligatorio, es sólo para usuarios "manitas" inconformistas que quieren más y no les importa complicarse la vida un poco editando el registro o usando programas o trucos especiales.
Sino quieres ir "más allá" el manejo de este móvil es muy sencillo, de los más fáciles que yo he visto, no te preocupes por eso.
7. Los cuelgues, suelen ocurrir cuando se llena de programas, se quitan y ponen cosas, se hacen 1.000 pruebas, etc, es como en el ordenador, cuando mejor funciona el Windows es cuando está recién instalado "limpio de polvo y paja", a medida que metes "morralla", se va corrompiendo y acabas teniendo que formatear, y pasa en todos los sistemas, yo tengo Linux y doy fe del mismo problema.
Es decir, mientras no lo llenes de cosas (programas), hasta arriba, no tendrás problemas, es muy raro que se cuelgue la HD2 si la cuidas.
8. En el programa de correo que trae la HD2 se pueden configurar varias cuentas sin problema.
Y sobre si es preferible la HD2 o la Desire, hay varios post en el foro de discusión sobre el tema, así que no voy a entrar en el asunto, espero haberte ayudado algo por lo menos.