la verdad que se a que te refieres, pero no se si a mi me pasa o no...hace mucho que no conecto el movil al pc por usb, uso airdroid siempre, salvo que sean archivos grandes...
pero vamos, lo que es pasar alguna app, o alguna foto pasarla, o bajarla del movil, para mi airdroid es mucho mas util...
con respecto a lo de subir fotos
http://prntscr.com/1wg7cw
pinchas en subir fotografia, seleccionas el archivo, y le das a subir