A ver, la legend te los organiza por artistas y luego albumes y mas opciones.
Supongo que lo que quieres es que dos canciones del mismo grupo pero de albumes diferentes te aparezcan en la misma carpeta.
Facil aunque costoso,vamos a suponer que tienes las canciones de sunday drivers:
album x-->cancion a
album y-->cancion b
Nota:Todo esto con el itunes es mucho mas facil y ademas despues se puede sincronizar con el double twist (con el wmp creo que tambien pero lo desconozco)
Vas al pc , editas la cancion a en propiedades y pones que pertenece al album sunday drivers en lugar del album x, luego vas a la cancion b y lo mismo sustituyes el album y por sunday drivers.
Cuando entres en la legend en el apartado de albums te pondra sunday drivers y dentro todas las canciones, asi lo que pierdes es saber a que album pertenece cada cancion pero tiene solucion , modifica en lugar del album cualquier otro parametro por ejemplo el genero.