Amigo borsa... yo tengo 1.200 más o menos, uso como tú el outlook y lo que hago es usar en contactos el filtro desde la bicha... menu, filtro.
Otra cosa es que al sincronizar debes tener en cuenta que si editas un contacto y le das una categoría sea outlook quien mande sobre la bicha... suele ocurrir que si editas algo en la bicha sea esta quien manda, en windows7 más que en XP, donde puedes decidir quien manda siempre, por tanto si quieres haz la prueba de trabajar en outlook, editas cualquier contacto y desués sincronizas
Espero haber servido.