Yo hice la migración de Windows Mobile a Android y es delicada.
No tiene mucho sentido tener un Android sin tener una cuenta de Google al que vincules el movil. Lo mejor es poner en marcha un sincronizador entre todo lo que tienes en Outlook y tu cuenta de Gmail.
Da canguele tenerlo todo en la nube, pero como sincronizando así, conservas todo a su vez en el outlook, pues da algo menos. La paranoia de que lo vean por estar en la nube, no tiene sentido. Los datos están más expuestos en una pda o un PC que en la nube.
He probado varios programas de sincronización y el que mejor funciona es "CompanionLink for Outlook" que lo verás aquí:
http://www.companionlink.com
Con este sistema queda todo sincronizado, menos la bandeja de entrada del Outlook con el GMail. Tiene versión de prueba gratis. Las primeras sincronizaciones te toca "depurarlas" pero no hace mal su trabajo.
Espero haberte ayudado.