Si usas el openrecovery de serie que viene en el Milestone, no te deja hacer el update.zip porque viene encriptado y sólo admite roms oficiales.
Para hacer lo que comentas, primero has de flashear el teléfono para que te permita ejecutar un openrecovery no oficial, como el androidiani o el got 1.46.
Te recomiendo los tutoriales que hay por el foro, tanto de flasheo y/o el de cambio de rom. Saludos!!