Para concretar un poco, el usuario no "se conecta" al servidor de Whatsapp, el servicio arranca con el teléfono. Si el teléfono está encendido, ya está automáticamente conectado de forma constante.
Si te aparece el mensaje "Ultima vez xxx fecha y hora", es que el teléfono de esa persona está apagado, estropeado o fuera de cobertura desde entonces.
El único tema que desconozco es qué ocurre cuando se desinstala la aplicación, si ese teléfono se borra de la base de datos del servidor (con lo que desaparece de tu lista de contactos Whatsapp) o se queda ahí durante un tiempo.