Por ahora solucioné el tema dejando activado Depuración USB y Reinicio Rápido.
Tengo 2 HTC, uno de mi mamá y otro mío, después veré de toquetear las opciones del de ella porque jamás tuvo un problema con el Rooteo y yo si.
Si toqueteando el otro Status o ChaCha anda bien, voy a hacerle un Backup y compiarme el Recovery.img e instalarlo en el mío para ver que onda.