Efectivamente, aunque en lugar de dropbox, te aconsejo usar skydrive que tiene una mejor integracion, pero ya eliges el que prefieras.
Respecto a zune, es sencillo cuando te acostumbras, al principio estaba un poco liado yo tambien, al abrir zune, dirigete al apartado de coleccion, donde te aparecera toda la musica de tu ordenador, luego a la cancion que quieras enviar al movil, le das al boton derecho y listo.