En Windows si no se cierra el proceso adb se van creando múltiples en memoria hasta que se satura, y al cabo de un rato al relanzarlo saldría un mensaje fugaz en la consola de session expired y se cierra. Si uno no está atento no lo ve y ya piensa en fallos de sintaxis.
Para diferenciar entre archivo o carpeta creo que con una simple barra inclinada al final de la ruta serviría, pero no me acuerdo y habría que comprobarlo bien:
c:\backup\backup ---> archivo
c:\backup\backup\ ---> carpeta