Yo creo que el HTC sync que viene con android permite sincronizar los contactos con Outlook al igual que en WinMobile con el activeSync. La solución es fácil: Sincronizas primero el viejo HTC con WinMo con Outlook a través de activesync y luego vuelves a sincronizar la Desire con el HTCSync.
Otra historia son los MMS y SMS que tengas en la memoria del teléfono. No se si habrá algo parecido al PIMBackup compatible en Android.
Saludos!!!