No hay necesidad de hacer las cosas en la web (como el ejemplo de gmail), si ya configuraste la cuenta de @hotmail/@live/@outlook, simplemente agrega los contactos desde el movil, se agregarán automáticamente a tu cuenta de correo, luego que termines de agregar todos tus contactos, y estando en el listado, dale en el menú que está abajo (son tres puntos) y das en configuración, luego te vas hasta abajo donde aparece tu correo, pulsas unos segundos y en el menu que aparece eliges sincronizar y yasta.
Si quieres asegurarte, o directamente quieres hacerlo desde la web entras a tu correo (ya sea por hotmail.com o por outlook.com) y si usas la antigua interfaz (hotmail) le das hasta arriba donde dice messenger y luego te aparece la opción de contactos. Si usas la nueva interfaz Outlook.com le das en la flecha que esta a un lado de la palabra outlook y de los cuatro cuadros seleccionas contactos. Ahi puedes ver que esten todos y puedes modificarlos o agregar mas.